Удалить из сообщения все повторяющиеся слова (без учета регистра)

using System;
using System.Text.RegularExpressions;
using System.Linq;
using System.Collections.Generic;
using System.Text;
using System.IO;
 
class AdvancedTests
{  
    [STAThread]
    static void Main(string[] args)
    {
        string @in = "Удалить из сообщения ИЗ все повторяющиеся слова (без учета регистра БЕЗ РЕГИСТРА)";
        var hs = new HashSet<string>();
        string @out = Regex.Replace(@in, @"(?<Word>\w+)|\W+", Match => Match.Groups["Word"].Success ? (hs.Add(Match.Value.ToLower()) ? Match.Value : string.Empty) : Match.Value);
        Console.WriteLine(@out);
    }  
}

string @in = "Удалить из сообщения ИЗ все повторяющиеся слова (без учета регистра БЕЗ РЕГИСТРА)";
var hs = new HashSet<string>(StringComparer.CurrentCultureIgnoreCase);
string @out = Regex.Replace(@in, @"\w+", m => hs.Add(m.Value) ? m.Value : "");
Console.WriteLine(@out);

// III. Дана строка, в которой содержится осмысленное текстовое сообщение. Слова
// сообщения разделяются пробелами и знаками препинания.
// Замечание. При решении задач из данного пункта использовать тип string или StringBuilder.
// Свой выбор обосновать.
// 4. Удалить из сообщения все повторяющиеся слова (без учета регистра).
 
using System;
using System.Collections.Generic;
using System.Text;
 
namespace ConsoleApplication60
{
    class Program
    {
        static char[] splitter = { ' ', '[', ']', '(', ')', '{', '}', '*', ',', '.', ';', ':', '\u2026', '#', '=' };
 
        // 4. Удалить из сообщения все повторяющиеся слова (без учета регистра).
 
        static void Func_3_4(String s)
        {
            Console.WriteLine("\n{0} ", s);
            String str = "Удалить из сообщения ИЗ все повторяющиеся слова (без учета регистра БЕЗ РЕГИСТРА)";
            String strLow = str.ToLower();
            String newStr = String.Copy(str);
            String[] words = new String[s.Length];
 
            Console.WriteLine("Было:  {0}", str);
            
            words = strLow.Split(splitter);                    // Массив для поиска
            int start = 0; // Объявляем переменную для сохранения индекса
 
            for (int i = 0; i < words.Length; i++)
            {
                for (int j = i+1; j < words.Length; j++)
                {
                    if ((String.Compare(words[i], words[j]) == 0) && !String.IsNullOrEmpty(words[i]))
                    {
                    // если слово встречается
                    Console.WriteLine("'{0}' == '{1}'", words[i], words[j]);
                    // Удаляем все его вхождения
                    start = newStr.IndexOf(words[i]);
 
                    while (start != -1 && !String.IsNullOrEmpty(words[i])) // пока парное слово есть и оно не пустое
                    {
                        // Удаляем второе вхождение
                        str = str.Remove(start, words[i].Length); // !!! Наверное будет жрать память, но я не знаю, как этого избежать
                        newStr = str.ToLower();
                        Console.WriteLine("Новая строка: {0}", str);
                        start = newStr.IndexOf(words[i]);
 
                    }
                    // Обновляем массив слов    
                    strLow = str.ToLower();
                    words = strLow.Split(splitter);
                }
                else 
                {
                    // если слово не встречается можно что-то добавить
                }
 
            }
        }
            Console.WriteLine("Стало: {0}", str);
    }
 
static void Main(string[] args)
        {
            Console.OutputEncoding = Encoding.UTF8;
 
            s = "4. Удалить из сообщения все повторяющиеся слова (без учета регистра).";
            Func_3_4(s);
            Console.ReadKey();
        }
    }
}

string str = "Удалить из сообщения ИЗ все повторяющиеся слова ( без учета регистра БЕЗ РЕГИСТРА )";
            string[] slova = str.Split(' ');
            StringBuilder sb = new StringBuilder();
 
            for (int i = 0; i < slova.Length; i++)
            {
                if (sb.ToString().ToLower().IndexOf(slova[i].ToLower()) == -1)
                    sb.Append(slova[i]+" ");
            }
 
            Console.WriteLine(sb);