Временные промежутки

using System;
using System.Collections.Generic;
 
class Program
{
    static void Main()
    {
        // 14.09.2019   02.10.2019
        // 18.10.2019   02.11.2019
        List<DateTime[]> listing = new List<DateTime[]>
        {
            new DateTime[] { new DateTime(2019, 09, 14), new DateTime(2019, 10, 02) },
            new DateTime[] { new DateTime(2019, 10, 19), new DateTime(2019, 11, 02) }
        };
 
        // 01.10.2019   05.10.2019
        DateTime[] newData = new DateTime[] { new DateTime(2019, 10, 01), new DateTime(2019, 10, 05) };
        bool check = true;
 
        /*
         * Если дата бронируется включительно, используем сравнения >= и <=
         * Если в один день возможно снять бронь и поставить новую, используем сравнения > и <
         */
        foreach (var lst in listing)
        {
            if (newData[0] >= lst[0] && newData[0] <= lst[1] ||
                newData[1] >= lst[0] && newData[1] <= lst[1] ||
                newData[0] <= lst[0] && newData[1] >= lst[1])
            {
                Console.WriteLine("Мест нет. Бронь не возможна.");
                check = false;
                break;
            }
        }
 
        if (check)
        {
            Console.WriteLine("Есть свободное место. Происходит бронь.");
            listing.Add(newData);
        }
 
        Console.ReadKey();
    }
}

    struct Period
    {
        public DateTime Start { get; set; }
        public DateTime End { get; set; }
        public bool IsIntersect(Period other) => (Start < other.End & End > other.End) || (End < other.Start & Start > other.End);
        public Period(DateTime start, DateTime end)
        {
            Start = start > end ? start : end;
            End = start > end ? end : start;
        }
    }
    class Program
    {
        static void Main(string[] args)
        {
            var per1 = new Period(new DateTime(2019, 9, 14), new DateTime(2019, 10, 2));
            var per2 = new Period(new DateTime(2019, 10, 1), new DateTime(2019, 10, 5));
            Console.WriteLine(per1.IsIntersect(per2));
        }
    }

bool doNotIntersect = A.End < B.Start || A.Start > B.End;

bool intersect = A.End >= B.Start && A.Start <= B.End;

    struct Period
    {
        public DateTime Start { get; set; }
        public DateTime End { get; set; }
        public bool IsIntersect(Period other) =>  End >= other.Start && Start <= other.End;
        public Period(DateTime start, DateTime end)
        {
            Start = start < end ? start : end;
            End = start > end ? start : end;
        }
    }
    class Program
    {
        static void Main(string[] args)
        {
            var per1 = new Period(new DateTime(2019, 9, 14), new DateTime(2019, 10, 2));
            var per2 = new Period(new DateTime(2019, 10, 8), new DateTime(2019, 10, 10));
            Console.WriteLine(per1.IsIntersect(per2));
        }
    }