JavaMail API

String to = "med@joe.com, maz@frank.com, jezz@jam.com";

InternetAddress[] address = { new InternetAddress("vas@jam.com", "Вася Пупкин"), new InternetAddress("vasiliska@jam.com", "Василиса Пупкина") };

import java.util.Properties;
import javax.mail.Message;
//import javax.mail.MessagingException;
import javax.mail.PasswordAuthentication;
import javax.mail.internet.*;
import javax.mail.*;
import javax.swing.JOptionPane;
 
public class Mailer{
 
    public static void main(String[] args){
 
        Properties p = new Properties();
 
        p.put("mail.smtp.host", "smtp.yandex.ru");
        p.put("mail.smtp.socketFactory.port", 465);
        p.put("mail.smtp.socketFactory.class", "javax.net.ssl.SSL.SocketFactory");
        p.put("mail.smtp.port", 465);
 
        Session s = Session.getDefaultInstance(p,
 
                new javax.mail.Authenticator(){
 
            protected PasswordAuthentication getPasswordAuthenrication(){
                return new PasswordAuthentication("ЛОГИН@yandex.ru", "ПАРОЛЬ");}});
 
 
 
 
        try{
 
            Message mess = new MimeMessage(s);
            mess.setFrom(new InternetAddress("ЛОГИН@ya.ru"));
            mess.setRecipients(Message.RecipientType.TO, InternetAddress.parse("ЛОГИН@ya.ru"));
            mess.setSubject("TEST 01-10-2018");
            mess.setText(" ...проверка связи... ");
 
            Transport.send(mess);
 
            JOptionPane.showMessageDialog(null, "Отправлено");
 
        }catch(Exception ex){
            JOptionPane.showMessageDialog(null, "Что-то пошло не так" + ex);
        }
    }
 
}

      p.put("mail.smtp.socketFactory.port", 465);
                p.put("mail.smtp.port", 465);

message.setFrom(new InternetAddress("ЛОГИН_НА_МАЙЛ_РУ@mail.ru"));

message.setFrom(new InternetAddress("ЛОГИН_НА_МАЙЛ_РУ@mail.ru", "fromName", "UTF-8"));

import javax.mail.*;
import javax.mail.internet.*;
import java.util.Properties;
 
 
public class TestT {
 
    public static void main(String[] args) {
 
final String username = "ЛОГИН_НА_МАЙЛ_РУ@mail.ru";
        final String password = "ПАРОЛЬ";
 
        Properties props = new Properties();
        props.put("mail.smtp.auth", "true");
        props.put("mail.smtp.starttls.enable", "true");
        props.put("mail.smtp.host", "smtp.mail.ru");
        props.put("mail.smtp.port", "587");
 
        Session session = Session.getInstance(props,
                new javax.mail.Authenticator() {
                    protected PasswordAuthentication getPasswordAuthentication() {
                        return new PasswordAuthentication(username, password);
                    }
                });
 
        try {
 
            Message message = new MimeMessage(session);
            
            //message.setFrom(new InternetAddress("ЛОГИН_НА_МАЙЛ_РУ@mail.ru", "fromName", "UTF-8"));;
            message.setFrom(new InternetAddress("ЛОГИН_НА_МАЙЛ_РУ@mail.ru"));
            
            message.setRecipients(Message.RecipientType.TO,
                    InternetAddress.parse("АДРЕСАТ@yandex.ru"));
            message.setSubject("Testing Subject");
            message.setText("ТЕКСТ ПИСЬМА");
 
            Transport.send(message);
 
            System.out.println("Done");
 
        } catch (MessagingException e) {
            throw new RuntimeException(e);
        }
    }
}

message.setFrom(new InternetAddress("ЛОГИН_НА_МАЙЛ_РУ@mail.ru", "fromName"