Отредактируйте

        private void button1_Click(object sender, EventArgs e)
        {
            string s = textBox1.Text;
            string[] words = s.Split(',',' ','.','!','?',':');   
            string b="";
            int maxLen = 0, index = 0;
            for (int i = 0; i < words.Length; i++)
            {
                if (words[i].Length > b.Length)
                {
                    textBox2.Text = words[i];
                }
            }
            for (int i = 0; i < words.Length; i++)
            {
                if (words[i].Length > maxLen)
                {
                    maxLen = words[i].Length;
                    index = i;
                    textBox3.Text = words[index];
                }
            }
        }

       private void button1_Click(object sender, EventArgs e)
        {
            string text = textBox1.Text;
            string[] splitText = text.Split(',', '.', '!', '?', ':');
 
            int max = 0;
            int min = 0;
            int tempNum = 0;
            int i = 0;
 
            tempNum = int.MinValue;
 
            for (i = 0; i < splitText.Length; i++)
            {
                if (tempNum < splitText[i].Length)
                {
                    textBox1.Text = splitText[i];
                    max = i;
                    tempNum = Convert.ToInt32(splitText[i].Length);
 
                }
 
            }
 
            tempNum = int.MaxValue;
            for (i = 0; i < splitText.Length; i++)
            {
                if (tempNum > Convert.ToInt32(splitText[i].Length))
                {
                    min = i;
                    tempNum = Convert.ToInt32(splitText[i].Length);
                    textBox2.Text = splitText[i];
                }
            }
        }

List<string> str = textBox1.Text.Split(',', '.', '!', '?', ':').ToList<string>();
str.Sort((s1, s2) => { if (s1.Length > s2.Length) return 1; else if (s1.Length < s2.Length) return -1; else return 0; });
string min = str[0];
string max = str[str.Count - 1];